מה היטיב יותר יעקב אורלנד לכתוב, פזמונים קלילים שזכו לביצועים מפיהם של זמרים וזמרות ידועי שם, או שירים "רציניים" שהופיעו בספרים וזכו להערכתם של מבקרים וחוקרי ספרות? אחד מאותם חוקרים, דן מירון, השווה את שירתו של יעקב אורלנד לקצהו הגלוי
של קרחון, שעיקרו, "גוש גדול", חבוי במעמקים ונסתר מהעין.
אורלנד זכה ב-1994 בפרס ישראל לזמר עברי – מחווה ששִמחה והעציבה אותו בעת ובעונה אחת. אורלנד העדיף להיזכר כמשורר, לא ככותבם של להיטים מוכרים, המושרים בפי כול. בתו, הפזמונאית שמרית אור, העידה כי אביה נהג להסתגר כל יום בחדרו ולכתוב, בהתמדה ובכובד ראש. יש להניח כי כך כתב את השירים הרציניים. נראה שהפזמונים נוצרו באופן שונה. כך, למשל, סיפרה בתו איך כתב את אחד מפזמוניו המפורסמים ביותר, "שני שושנים": ערב גיוסו לבריגדה ישב אורלנד עם ידידו, המלחין מרדכי זעירא, בקפה כסית, בחברת בנות זוגם. מוכרת פרחים עברה והם קנו ממנה שני שושנים, אחד אדום ואחד לבן, והגישו אותם לצעירות. "תשיר לי זמר על שושן," ביקשה אשתו של זעירא, ואורלנד שרבט על המפית את המילים "אשיר לך שיר ישן נושן…" פזמון אחר שלו, "היו לילות", הכולל את המילים המפורסמות כל כך "במשעולים בין דגניה לכינרת" נכתב גם הוא, במאמצים רבים, בתל אביב, בקפה כסית, "על בקבוק קוניאק וברווז צלוי". תיאטרון סטירי הזמין אותו מאורלנד וזעירא, והם ישבו ביחד, שתו, אכלו וחיברו את הפזמון, בכוחות משותפים.
לא ידוע מה היו הנסיבות שבהן כתב אורלנד פזמון אחר, שלו − אולי בכל זאת מוטב לכנותו שיר − שאותו הלחין דוד זהבי ב-1951, שתי עשרה שנה אחרי שנכתב. הכוונה לשיר המוכר מאוד "אני נושא עמי":
אֲנִי נוֹשֵׂא עִמִּי אֶת צַעַר הַשְּׁתִיקָה,
אֶת נוֹף הָאֵלֶם שֶׁשָּׂרַפְנוּ אַז מִפַּחַד,
הֲלֹא אָמַרְתְּ אֵלַי: "הָעִיר כָּל כָּךְ רֵיקָה"
הֲלֹא אָמַרְתְּ אֵלַי: "נִשְׁתֹּק מְעַט בְּיַחַד".
בְּחַלּוֹנִי קָמְלוּ כְּבָר שׁוֹשַׁנֵּי הַנֹּחַם,
בְּחַלּוֹנִי נִסְתַּם חֲזוֹן הַמֶּרְחָבִים,
רַק הָרְחוֹבוֹת עוֹד מְחַיְּכִים בִּמְלוֹא הָרֹחַב,
אֶל כָּל אֶשְׁנָב מֻצָּת בְּאוֹר הָעֲרָבִים.
בּוֹאִי נֵצֵא שׁוּב לַחוּצוֹת אוֹתָם הָלַכְנוּ,
אֶל סַפְסְלֵי הָאֲהוּבִים בְּגַן הָעִיר.
אוּלַי נִפְגֹּשׁ עוֹד בַּפָּנִים אֲשֶׁר שָׁכַחְנוּ,
אוּלַי נִשְׁמַע עוֹד מֵחָדָשׁ אוֹתוֹ הַשִּׁיר.
בַּחֲלוֹמוֹת הָהֵם עַל הַסַּפְסָל הַקַּר,
בַּחֲלוֹמוֹת הָהֵם נַרְדִּים אֶת עֲבָרֵנוּ,
עַד שֶׁיּוֹם אֶחָד, גָּבוֹהַּ וּמֻכָּר,
יִפֹּל שׁוּב בִּנְשִׁיקוֹת עַל צַוָּארֵינוּ.
רבים סבורים כי השיר, שמרבים להשמיעו בימי חג ומועד, בעיקר בימי זיכרון, מעלה את זכר החוויה הקשה שעבר אורלנד בילדותו: כשנה או שנתיים לפני שהגיע לישראל והוא בן שבע, ניצל יעקב אורלנד הילד מפוגרום שהתחולל בעיירה טטייב, לא הרחק מקייב שבאוקראינה. אורלנד הסתתר בחבית האשפה שבחצר. לנגד עיניו נרצחו בעריפת ראש ובמכות גרזן כמה מקרובי משפחתו.
מפתה לראות במילים "צער השתיקה" שהדובר נושא בלבו, ובאילמות המפוחדת שהוא מתאר, את הזיכרון הנורא מילדותו, אבל פנייתו אל האישה, אל חוויותיהם המשותפות, מעוררת מחשבות על שיר אהבה דווקא, ואל הערגה שהדובר חש אל מה שהיה בעבר, אל "שושני הנוחם" שהיו וקמלו (אולי אותם שני שושנים, אדום ולבן, שהוא וחברו העניקו ערב אחד לאהובותיהם?). משהו השתבש בין בני הזוג. הרחובות אמנם ממשיכים לחייך, אבל בחלון הפרטי שלהם משהו "נסתם". וכדי לשחזר את מה שהיה ביניהם הוא מזמין אותה לצאת לטיול משותף, אל נקודות ציון מוכרות, ספסל אהוב משכבר הימים, בתקווה ששם יוכלו לפגוש את עצמם מפעם, את האושר שידעו ביחד, את השיר הסמוי שידעו לשמוע במשותף.
אחרי שיֵשבו ביחד על הספסל המוכר, הקר, יֵדעו אולי לשכוח את מה שמוטב להשאיר מאחור – את המריבה שהרחיקה ביניהם? – ואז יוכלו עברם, ידידותם, אהבתם, "ליפול על צווארם" כמו שעשה עשיו ליעקב אחיו המופתע והמאושר, בפגישתם המחודשת מקץ ימים רבים: "וירץ עשיו לקראתו ויחבקהו וייפול על צוואריו ויישקהו ויבכו," בחינת – סלחתי לך על כל העוול והמרמה שידעתי ממך.
לא חייבים לראות בצירופים "העיר ריקה" ו"נשתוק ביחד" שאומרת האהובה לדובר את מצוקת הפוגרום ואת הזיכרונות המרים ממנו. האם פירוש כזה מפחית מיופיו של השיר-פזמון הזה? לאו דווקא. האם אפשר היה להעניק לאורלנד פרס על שירתו ולא על שירי-הזמר שלו? מן הסתם – כן. אבל הסוגיה הזאת איבדה כמובן את מלוא כובדה. אורלנד הלך לעולמו לפני ארבע עשרה שנה, והותיר לנו את פזמוניו, וגם את שיריו. הנה אחד מהם, "מישהו מחכה לי", שראה אור ב-1963 בספרו שירים מארץ עוץ.
מִיּוֹם שֶׁנּוֹלַדְתִּי − אֲנִי הוֹלֵךְ.
כָּל הַדֶּרֶךְ לַיְלָה וְכָל שָׁעָה הִיא לְאַחַר חֲצוֹת.
אֵינֶנִּי מַכִּיר את הַמָּקוֹם.
כָּל פֶּתַח נָעוּל
וְכָל מַרְזֵחַ סָגוּר
וְכָל גְּזוֹזְטְרָה רֵיקָה.
וְהַיַּעַד נֶעְלָם מִמֶּנִּי.
אֲבָל יֵשׁ מִישֶׁהוּ מַבִּיט אֵלַי.
מִישֶׁהוּ מַקְשִׁיב אֶל הֶלֶם צְעָדַי עַל המדרכת.
מִישֶׁהוּ מְחַכֶּה לִי.
לְמַעֲנוֹ אֲנִי הוֹלֵךְ.
האם הדובר מתאר חלום בלהות? אובדן כל כיוון? בעתה של היקלעות למקום זר, עוין, ריק מאדם? או שזהו תיאור של חוויה רליגיוזית: התחושה שהעולם אמנם ריק מכל תוכן, אבל הצעידה בו ידועה: גם אם היעד נסתר, הדובר חש בהשגחה העליונה, במי שרואה אותו, אפילו כשהוא בודד מאוד. מישהו מחכה לבואו. זאת בלי ספק, נחמה ששום פרס לא יישווה לה.
