בהיותו בן 24, בראשית דרכו האמנותית, צייר פבלו פיקסו את דיוקנה של הסופרת האמריקנית גרטרוד שטיין. "אבל הציור לא דומה לה," מתחו כנגדו ביקורת, ופיקסו הגיב בלי היסוס: "כך היא תיראה, בסופו של דבר." בתמונה רואים את שטיין, גופה רחב ממדים, כמעט מונומנטלי, יושבת בתנוחה מתוחה בכורסה גדולה, לבושה כולה בבגדים חומים. בימים שצייר אותה – חלפה שנה עד שהצליח להשלים את התמונה – היא הייתה בת 31. על פי גרסה אחרת העירו לפיקסו ששטיין אינה מחבבת את הציור. "היא עוד תאהב אותו," הייתה תשובתו.

פיקסו היה אחד מבאי ביתה של שטיין, והוא, כמו אמנים רבים, ביניהם הציירים הצרפתיים מאטיס ובראק, המשורר הצרפתי גִיוֹם אַפּוֹלינֶר, היוצרים האנגלים רוברט גרייבס ועזרא פאונד ורבים אחרים, נהג לפקוד את הסלון הספרותי והאמנותי השבועי שהיא ייסדה ביחד עם אחיה, על פי דגם הסלון האמנותי שחוותה בנעוריה בבית דודתה שבבולטימור. בתחילת המאה ה-20 עזבה שטיין בחברת אחיה את ארצם – הם היו ילידי פנסילבניה שבארצות הברית – והשתקעו בפריז. בשנות העשרים של המאה כבר שגשג הסלון שלהם. בהיותה יורשת עשירה – הוריה מתו בנערותה – טיפחה שטיין לא רק את הסלון שניהלה, אלא גם את היוצרים עצמם, שהיו אז בתחילת דרכם האמנותית. בשיתוף עם אחיה קנתה עבודות רבות של ציירים ובכך עודדה אותם ותמכה בהם. האוסף האמנותי הנחשב מאוד שצברו כלל עבודות של גוגן, סזאן, רנואר ואחרים.

באותן שנים טבעה גרטרוד שטיין את המונח "הדור האבוד", ובו כיוונה לאמריקנים גולים כמוה וכמו הסופרים סקוט פיצג'רלד וארנסט המינגווי שחיו בפריז אחרי מלחמת העולם הראשונה: עקורים שאיבדו את דרכם בעקבות ההרג הנורא, שהכחיד דור שלם של צעירים.

"הדור האבוד" לא היה מטבע הלשון היחיד שנרשם לזכותה. גרטרוד שטיין הייתה מי שהצמידה את המילה gay, שפירושה המילולי המקורי – "עליז", למי שנמשכים אל בני מינם. היא עצמה חיה בזוגיות עם אהובתה, אליס טוקלס, יהודייה אמריקנית גולה כמוה, שאתה התגוררה עד יום מותה. המילה gay הופיעה בסיפור שכתבה על שתי נשים "שהיו יותר מסתם חברות" ואהבו "להתעלז" ביחד. הוא התפרסם לראשונה בכתב העת אמריקני "וניטי פייר" ביולי 1923, וכדרכה של שטיין היה רצוף חזרות מילוליות. כך למשל המילה gay מופיעה בו 139 פעמים! כאשר קיבלה פעם שטיין מכתב סירוב מהוצאה לאור באנגליה, חמד העורך לצון והשיב לה בנוסח המחקה את כתיבה: "אני רק, אני רק, אני רק ישות אחת, אחת בעת ובעונה אחת, לא שתיים, לא שלוש, רק אחת", וכן הלאה…

את מאפייני הסגנון המוכר שלה זיככה שטיין בשורה המפורסמת ביותר באחד השירים שכתבה: "Rose is a rose is a rose", כלומר: "ורד היא ורד הוא ורד". זהו בלי ספק הציטוט המוכר ביותר מכל כתביה. יש הסוברים שמשמעותו נוגעת בחוק הזהות, מושג בתורת הלוגיקה האומר כי כל עצם זהה לעצמו. שטיין עצמה הסבירה כי משמעות השורה היא שכל שימוש בשם מסוים, במקרה הזה "ורד"  כשם פרטי וגם כשם הפרח, מעורר רגשות הקשורים רק בו.

כשהחליטה לכתוב על עצמה ועל חייה התחכמה שטיין וקראה לספרה "האוטוביוגרפיה של אליס ב' טוקלס". הוא ראה אור בשנת 1933 וזכה לקיתונות של ביקורת קשה. ידידיה סברו שהוא מסחרי מדי, והיא הודתה שכתבה אותו בתוך שישה שבועות, בעיקר כדי להרוויח כסף. המינגווי כתב עליו שהוא "עלוב", מטיס נעלב מהתיאורים של אשתו ובראק גרס ששטיין טעתה בהבנת זרם הקוביזם, שאת תיאורו כללה בספר, כשסיפרה על הסלון האמנותי הפריזאי שניהלה ועל באיו. אחרים טענו שספרה של שטיין עתיר שקרים. אבל מטרתה הושגה: הצלחתו אִפשרה לבנות-הזוג לחיות ברווחה כלכלית.

בימים שטבעה גרטרוד שטיין את המונח "הדור האבוד" לא העלה איש על דעתו שמלחמה נוספת, איומה לא פחות מקודמתה, קרבה ובאה. בימי מלחמת העולם השנייה הוסתרו גרטרוד שטיין ובת זוגה בכפר קטן, סמוך לגבול עם שוויץ. מושיען היה צרפתי ששיתף פעולה עם הגרמנים, אבל הגן עליהן מפני הגסטפו. בתום המלחמה נגזר עליו עונש מאסר עם עבודת פרך, אבל שטיין ובת זוגה פעלו למענו כדי להמתיק את עונשו ולשחררו מבית הסוהר.

גרטרוד שטיין לא נטשה את סגנונה החידתי עד יומה האחרון. ממש לפני שמתה ממחלת הסרטן פנתה אל בת הזוג שלה ושאלה אותה – "מה התשובה?" כשזאת לא השיבה לה הוסיפה ואמרה: "מה השאלה?" ואז עצמה את עיניה לנצח.